El artículo aborda el proceso de transición entre la universidad y el trabajo de jóvenes chilenos de primera generación universitaria (PGU), desde el discurso de los egresados. En un período histórico marcado por la masificación de la educación universitaria y ante el aumento de la competitividad en el mercado del trabajo y el discurso de empleabilidad que responsabiliza al individuo de su éxito laboral, resulta relevante indagar sobre cómo experimentan la búsqueda de inserción laboral estos egresados de nuevo perfil social. El asunto se aborda desde tres dimensiones: primero, la empleabilidad, como producto de la integración de conocimientos, habilidades y actitudes del egresado, en que la experiencia universitaria se revisa a la luz de los éxitos o ajustes de expectativas en el proceso de inserción en el mundo del trabajo; segundo, el tránsito al trabajo es resultado de la interacción entre expectativas, capitales sociales-culturales y disposiciones del egresado. Es decir, el momento de egreso representa un campo privilegiado de observación de la interacción entre la agencia individual y la estructura de oportunidades; y por último, la dimensión eminentemente subjetiva de la transición, en vista a las oportunidades y obstáculos para la construcción de la trayectoria profesional. Los resultados corresponden a un estudio cualitativo, mediante entrevistas en profundidad, con profesionales de reciente egreso de una de las universidades privada no tradicional de mayor matrícula del sistema universitario chileno y desarrollado en tres zonas urbanas de mayor población del país: Santiago, la conurbación Valparaíso-Viña del Mar y Concepción.